A jornada de Ash até o topo da Liga Índigo continua – mas será que sua amizade com o rival Richie, da Liga Pokémon, ameaçará suas chances? Com sua viagem de Kanto completada, Ash descobre que ainda há muito para ver e fazer quando o Professor Carvalho envia ele e seus amigos para as Ilhas Laranjas. Brock fica caído pela atraente Professora Ivy e decide ficar com ela, deixando Ash e Misty sozinhos como um duo dinâmico, pelo menos até que eles se encontram o intrépido observador Pokémon Tracey Sketchit!